87歲富商趙世曾一生女友無數，不過至今他一直未結過婚。他在1991年於遊船河派對認識了美越混血模特兒TerriHolladay，二人互相有好感，感情發展迅速，相隔一年已經公布定婚消息。而這場大型的海陸空訂婚儀式相當誇張，除了動用遊艇和直升機，當晚在家中舉行的晚宴，更邀請了一眾富豪李嘉誠及何添等出席，相當熱鬧！
最近有消息指Terri Holladay家人在2月5日在設了專頁公布她在去年12月27日於香港逝世，終年55歲的消息。據知當年她與趙世曾辦完訂婚儀式之後，卻一直沒有註冊，只是同居的情侶關係，二人更在1993年誔下愛情結晶，生了兒子趙式正，事隔兩年後卻分手收場。後來已經有另外一段美滿婚姻，不過婚姻只維持15年，因為丈夫Paolo在2018年因癌病離世。後來Terri Holladay已經有另外一段美滿婚姻，不過婚姻只維持15年，因為丈夫Paolo在2018年因癌病離世。
Terri Holladay曾經接受過媒體訪問指分手下場是因為有第三者Michelle的出現介入戀情，向法庭申請禁制令，禁止他與兒子的見面。當年更傳趙世曾付100萬分手費，及每月四萬五千的贍養費，才得到法庭和解。而趙世曾卻回應傳媒當年結婚是因為女方的壓力下，只好硬着頭皮「係咁噫」做訂婚手續，並且尊重女方舉行大型派對。
趙世曾同時有澄清分手是因為美國成長的女性對事物的看法，與自己有出入，在最初交往的兩年能夠互相遷就，之後出現意見的分歧。至於分手費，他表示基於人道理由上才給對方生活費，並續指：「喺我歷史當中，從來沒有畀過咁大筆生活費一位女性。」當年另有一個報道指其實二人分手之後，女方曾經控告律師樓疏忽，指當時擬定了一份沒有法律約束的協議，令她損失了三億分手費，案件擾攘四年，最終能夠勝訴，並且獲得七位數字的賠償。
